Ciao Enrica, Theo diventerà di sicuro meno diffidente, più fiducioso, ma i tempi li deciderà lui; potrebbero volerci ancora poche settimane/mesi...o diversi anni (con Billy c'erano voluti ben 2 anni!).
Forzarlo sarebbe controproducente, si rischierebbe di minare la fiducia che pian piano sta acquisendo in voi.
Secondo me avete fatto bene a lasciarlo tranquillo e non portarlo più dal veterinario, anche tenuto conto della necessità di sedarlo...e ogni sedazione è una cosa seria per i gatti, esattamente come lo è per noi umani.

Io non ho mai fatto vaccinare nessun gatto, né se vive in casa, né se vive libero, come il caso di Valerietto o di parecchi dei gatti che ho avuto in passato.
Dal veterinario li porto unicamente per castrazione/sterilizzazione; mai fatto esami di nessun tipo e altre visite sono sempre state più uniche che rare...e solo per una infima percentuale di gatti, la maggior parte di loro il veterinario l'ha visto una sola volta in tutta la vita, appunto per castrazione/sterilizzazione.

Se decidessi di catturare Valerietto per portarlo dal veterinario ( mi ricorda il tuo Theo, dalla descrizione che ne hai fatto) sono certa che perderei la sua fiducia e questo non voglio proprio che accada, perché ora riesco a provvedere a lui, capisco se non sta bene e posso curarlo, gli metto l'antiparassitario perché ogni tanto arriva con una zecca in testa o sulla schiena, gli preparo la pappa...e riesco anche a fargli qualche carezza.
Si lascia sollevare mettendogli le mani sotto la pancia e poi lo rimetto giù, e la cosa stranissima è che se lo lascia fare unicamente mentre mangia.
Ma se Valerietto si sentisse tradito da me, non riuscirei a fare più nulla per lui, non verrebbe nemmeno più in veranda a mangiare (lui molto, molto raramente entra in casa e non si ferma mai più di 30 secondi).
E io sono la sola persona da cui accetta un minimo di contatto, neppure mio marito che ben conosce riesce a sfiorarlo.

Queste sono le mie personali esperienze e altrettanto personali idee, di conseguenza quello che ti ho consigliato è quello che faccio con i miei gatti; altri ti porteranno le loro esperienze e i loro consigli anche diametralmente opposti ai miei.